I dieci appuntamenti

Jess e Nick decidono di frequentare altra gente, così Jess punta a un sito di incontri visto sul cellulare di Schmidt. Tuttavia, lui le sconsiglia di iscriversi, non ritenendola in grado di gestire questo tipo di relazioni. Jess fa di testa sua e, iscrivendosi di nascosto, organizza un appuntamento che non va a buon fine ed è così costretta a chiamare Schmidt per salvarla. Jess implora Schmidt a insegnarle come avere un appuntamento sicuro su siti di incontri e Schmidt, sia per amicizia e sia per compiacere se stesso, decide di aiutarla. Dopo una lezione accurata su come capire e subito dopo scaricare gli uomini del sito di incontri, le organizza a sua insaputa 10 appuntamenti al buio per permetterle di fare pratica. Un po' impacciata e goffa, vacilla facendo qualche errore ma alla fine con un po' di fortuna, ce la fa.