La bella e la festa

Blair accompagna Dorota dal ginecologo e, a causa di alcune domande imbarazzanti fatte dalla ragazza, la cameriera capisce che anche lei è incinta. Intanto, Beatrice, la sorella di Louis, arriva in città per trovare un modo per costringere Louis ad abdicare al trono e diventare lei sovrana. Passando il pomeriggio con Blair, la ragazza si rende conto che la futura cognata corre spesso in bagno e si convince che sia bulimica. Per stare vicino a Blair, Louis sposta i festeggiamenti per l'Assunzione da Monaco a New York e, durante la festa, presenta alla futura sposa padre Cavalia, l'uomo che li sposerà e amante segreto di Beatrice. Anche Dan si presenta alla festa in cerca di Blair e l'accompagna in bagno a vomitare: la ragazza gli dice così di essere incinta, e anche Beatrice sente la sua confessione, ma tace la cosa, mentre Blair decide di tenere il bambino, pur non sapendo chi sia il padre. Nel frattempo, Dan chiede l'aiuto di Chuck per entrare nel conto bancario di Vanessa e scoprire chi le paga gli assegni per il libro: il ragazzo si rende così conto che Chuck non prova più niente. Intanto, mentre Serena propone ad Ivy di vivere insieme e tornare con lei a New York, portando la ragazza a lasciare il fidanzato Max senza alcuna spiegazione, Nate continua a pensare alla donna incontrata a Los Angeles e, scoperto che si chiama Diana Payne, accetta il posto nel settore marketing del giornale New York Spectator che la donna gli offre.