"A primeira vez é a pior... mas nunca se esquece."

A Primeira Transa de Jonathan

1956: A sorte do tímido Jonathan com as garotas muda quando ele ganha o rebelde Gene como amigo em seu último ano do ensino médio. Gene é adorado por muitas garotas e consegue dar algumas lições a Jonathan. O próprio Gene prefere estar com apenas uma garota: sua namorada Bunny. Mas como o pai dele é pobre, os pais dela não o aceitam.