Jack Conosce Dennis

Liz, per amore dell'abitudine, ritorna con il suo ex, il fastidioso e sciocco Dennis. Jack decide quindi di farle da mentore per salvarla da un'esistenza di mediocrità. Nel frattempo Liz ha altri problemi con gli attori: Tracy si presenta sul set con un tatuaggio sulla faccia, Jenna è sfigurata dalla sue ultime iniezioni di collgene, mentre Josh si procura due occhi neri per mano di una...