Una partita difficile

Jason continua a invitare Lorelai a cena ma lei rifiuta. Rory, Lorelai e i coniugi Gilmore passano tutta la giornata a Yale per l'evento della stagione: la partita di football Harvard vs Yale. Prima della partita però Emily scopre che Richard e la sua ex fidanzata storica, Penny, si incontrano segretamente ogni anno e dà la colpa a Lorelai perché l'ha scoperto quando questa parlava con la donna. Lorelai, arrabbiata, accetta l'invito di Jason ad uscire a cena perché la madre non approverebbe. L'appuntamento inizia male ma finisce bene, anche se in modo insolito. Rory vede Paris sbaciucchiare l'anziano professore Flemming di cui Paris è una "fan". Il titolo originale è riferito all'appuntamento di Lorelai e Jason dove nel ristorante c'è Ted Koppel.