Il primo appuntamento

Lorelai e Sookie assumono un'arredatrice per il Dragonfly ma quando Lorelai viene a sapere che la donna aveva lavorato precedentemente per sua madre ci ripensa. Emily tuttavia convince Lorelai a non licenziarla. Un compagno di corso di Rory le chiede un appuntamento. Rory inizialmente rifiuta ma dopo aver parlato con Lorelai ci ripensa e decide di accettare l'invito. I due allora escono per una cena ma la serata non va a buon fine. Lorelai invita Luke a casa sua per la tradizionale serata film che di solito faceva con Rory. Data la scarsa cultura di Luke in fatto di film, Lorelai gli propone un grande classico: Casablanca.