Cento dollari al mese

Lindsay dice ad Alan di amarlo e gli propone di trasferirsi da lei lasciandolo spiazzato; Charlie lo spinge ad accettare senza riuscirci, ma quando Alan vede quanto dispiacerebbe a Judith, di cui diventerebbe vicino, accetta. Jake e Eldrige si oppongono fermamente ma Charlie riesce a convincerli pagando. Alan, tuttavia, incontra Melissa e i due ritornano da Charlie per una nottata di sesso dandosi appuntamento per i giorni successivi.