Un aiuto per Pacey

Inizia l'ultimo anno di scuola: mentre Joey è in cerca di un lavoro per pagarsi il college e viene assunta allo Yacht Club, Jen è in paranoia a causa del silenzio di Henry. Pacey si rende conto di essere a rischio bocciatura. Gretchen gli consiglia di confidarsi con la fidanzata, ma lui è troppo orgoglioso per farlo; Joey conosce sul luogo di lavoro un ragazzo molto sarcastico e misterioso, che scoprirà poi essere Drew, il figlio della padrona dello stesso Club. Mitch, essendo il nuovo responsabile dell'orientamento scolastico, comunica a Dawson la situazione critica dell'ex migliore amico, ma il ragazzo non è intenzionato a prestargli aiuto. Jack scopre che Henry vuole lasciare Jen e si offre di parlare con lei ma, al momento di farlo, si accorge che è molto più difficile di quello che pensa; Dawson invece, conoscendo l'orgoglio di Pacey, rivela a Joey la situazione scolastica del suo ragazzo. Quando Pacey lo scopre, va su tutte le furie. Alla fine però Pacey si rende conto di aver bisogno di aiuto e Joey gli promette di aiutarlo a superare l'anno.