Alla ricerca di Rupert

Quando la famiglia organizza una bancarella per svuotare il garage, Brian per sbaglio vende l'amato orsacchiotto di Stewie, Rupert. Stewie è talmente sconvolto che Brian lo porterà fino ad Aspen pur di ritrovare l'amico. Quando trovano l'acquirente dell'orsacchiotto, Stanford, Stewie lo sfida a una gara sugli sci. Intanto, a Peter viene revocata la patente, così Meg deve scarrozzarlo in giro.