Il ritratto di Lady Alexander

Blair e Chuck indagano su Lady Alexander, arrivando a scoprire che si tratta di un cavallo che Bart ha acquistato quattro anni prima per un milione di dollari dallo sceicco Hassan. La coppia si reca quindi al concorso ippico che si tiene a Stone Orchard per incontrare lo sceicco e sapere qualcosa di più: tramite Iman, la figlia, vengono a sapere che l'uomo era un grande amico di Bart e possedeva dei pozzi di petrolio in Sudan, la sua patria. Chuck e Blair deducono, quindi, che Bart ha finto la sua morte non per proteggere il figlio e Lily dal suo rivale in affari, ma perché ha violato l'embargo acquistando del petrolio dal Sudan. Nel frattempo, a causa della pubblicazione di un nuovo capitolo del libro di Dan, Serena e Steven decidono di parlare dei propri ex in modo che non ci siano brutte sorprese quando verrà pubblicato il racconto con protagonista Serena. Al concorso ippico, quest'ultima scopre che Steven in passato è stato a letto con Lily. Intanto, Nate cerca di rissollevare lo Spectator dai gravi problemi economici in cui si trova, mentre Georgina organizza a Dan alcuni appuntamenti con ragazze belle, ricche e intelligenti per sceglierne una con cui farsi vedere in giro per favorire la propria immagine. Il ragazzo, alla fine, abbandona il piano di Georgina e chiede ospitalità a Blair.