Belle di giorno

Serena e Blair passano l'estate insieme a Parigi, ma, mentre la prima esce con molti ragazzi diversi, la seconda non riesce a dimenticare Chuck. Quando Blair incontra Louis davanti al suo quadro preferito di Manet al Museo d'Orsay, si convince, da alcune parole che il ragazzo scambia con un uomo, che si tratti di un membro della famiglia reale di Monaco, i Grimaldi, ma all'appuntamento a quattro organizzato da Louis per quella sera scopre che quello che credeva essere il suo principe azzurro è in realtà l'autista dei Grimaldi, mentre il reale è Jean Michel, l'accompagnatore di Serena. La cena viene rovinata dalla notizia che anche Serena frequenterà la Columbia con Blair: temendo che possano nascere nuovamente delle rivalità tra di loro, le due ragazze litigano e Blair spinge l'amica in una fontana. Quando Serena se ne va con Jean Michel, Blair scopre che è Louis il membro della famiglia Grimaldi: il ragazzo voleva metterla alla prova per vedere se era davvero interessata a lui, ma lei non ha superato la prova. Intanto, Dan si occupa, insieme a Georgina, trasferitasi a casa sua, del piccolo Milo. Quando Lily e Rufus tornano a New York dopo essere stati da CeCe, la ragazza si presenta da loro con il bambino: anche se Georgina fornisce loro un test di paternità che indica Dan come padre di Milo, Rufus non è convinto che sia la verità. Quella notte, Lily riceve una telefonata, dalla quale apprende che è stato trovato un cadavere con addosso i documenti di Chuck; quest'ultimo, in realtà, è ancora vivo: dopo essere stato salvato da una ragazza, che l'ha curato dallo sparo, si reca con lei a Parigi, facendosi passare per Henry Prince. Nel frattempo, Nate, dopo aver passato l'estate con le ragazze del libretto nero di Chuck, incontra Juliet Sharp; dopo aver ottenuto la firma del certificato di nascita da parte di Dan, Georgina parte per la spa.