Shelter Island

Ted e Stella sfruttano il fatto che la sorella di quest'ultima si sia lasciata col fidanzato pochi giorni prima del matrimonio e prendono il loro posto nello sposarsi. Inizialmente Stella si rifiuta al fatto che Ted inviti Robin, lasciando intendere la sua paura che Ted si innamori nuovamente della sua ex e torni con lei, piantandola. Ted decide allora di chiamare Robin per dirle di non venire, ma Barney si offre di fare la chiamata al posto suo in quanto testimone di nozze e le dice invece di arrivare il più in fretta possibile, essendo Barney innamorato di Robin e desideroso di sedurla nuovamente approfittando del matrimonio. Nel frattempo, proprio quest'ultimo viene più volte provocato dalla sorella di Stella che gli offre prestazioni sessuali indimenticabili. Robin arriva al matrimonio ed effettivamente non è felice di vedere Ted che si sta per sposare e pensa di stare con Barney per bere con lui ma arrivata alla sua camera lo trova già in compagnia della ragazza della reception e, in seguito, anche della sorella di Stella. Nel frattempo, Ted è andato a prendere la figlia di Stella e invita anche il padre ed ex di Stella, Tony. Robin, poco prima del matrimonio, decide di tornare a New York senza assistere al matrimonio ma, sul traghetto che la dovrebbe riportare a New York, incontra Stella e Tony, che si sono rimessi insieme. L'episodio si chiude con Ted che viene consolato da tutti i suoi amici tranne che da Robin che era già tornata verso casa.